爲了不辜負祖父厚望，徐階連年寒窗苦讀。他以先賢焦伯誠爲榜樣，勉勵自己。說起焦伯誠，可是松江府內盡人皆知的人物。洪武年間，他隱居在廣富林，晝夜讀書。往往夜裡讀書至子時，然後入睡，卯時不到，又起牀苦讀，以至於相鄰的農家，不用聽公雞啼曉，只須聽到焦伯誠朗朗書聲又起，就紛紛起牀，準備早餐，然後下地幹活了。焦伯誠苦讀的名聲傳開，受到知縣的表彰，得到知府的嘉許，直到上達太祖朱元璋。當時朱元璋剛登上皇位不久，百廢待興，人才奇缺，心想焦伯誠這樣的人物，正好可樹個榜樣，鼓勵全國的學子，勤勉讀書，爲國效力。於是朱元璋便下旨徵召焦伯誠到南京，親自接見，並安排焦伯誠參與主持禮部會試的工作。這是何等的榮耀！一介布衣，參與禮部會試的主持，這可是曠古未有之事！可是焦伯誠志在隱居，所以主持會試完畢，就想回到松江，繼續他的隱居生活。太祖皇帝呢，讓焦伯誠主持會試，目的是來個轟動效應，把“天子重英豪”的詩句，化爲具體。目的既達，也就做個順水人情，把焦伯誠放還廣富林了。這樣一來，焦伯誠的苦讀佳話不脛而走，在全國的讀書人之間傳遍。焦伯誠就成了徐階心中的楷模。
隨着年齡的增長，徐階越來越發覺前賢的有些文章、教誨，不能全盤接受，而應獨具隻眼，有所取捨。教諭王文昌自從發生五神廟事之後，對徐階等三人督促更嚴，同時也鼓勵學生講講自己的心得，相互切磋，所以探討之風，在華亭縣學裡也漸漸形成，而徐階也漸漸嶄露頭角。
一天，王文昌講解《孟子·盡心下》之《盡信書，則不如無書》篇時，讓學生們各自發表見解。多數學生的意見是，書本上的東西不能全信，認爲“盡信書”的“書”是廣義的書籍，“不如無書”的“書”自然也是廣義的書籍，但徐階不同意。他站起來說：“盡信書’的書’專指《尚‘‘
書》這本書，‘不如無書’的‘書’是泛指所有的書。”徐階這麼一說，引起了鬨堂大笑。徐階不慌不忙說：“孟子在‘盡信書，則不如無書’之後，緊接着說‘吾於《武成》，取其二三策而已矣’。《武成》是《尚書》中的篇目。可見前一‘書’指的就是《尚書》，說的就是《尚書》的記載不能全信。對《武成》，我只相信其中的二三頁記載。”
“徐階之見，自相矛盾了。既然前一‘書’指的是《尚書》，那麼後一‘書’也應指《尚書》。應理解爲‘盡相信《尚書》，不如沒有《尚書》’。”同窗中一位衣着十分光鮮的同學反脣相譏了。
這時顧中立講開了。他說：“徐階的見解完全正確。《尚書》先賢們列爲經典，經典也不可全信，那麼其他書籍可想而知。就是這個意思。”
爭論時王文昌只是聆聽，突然冷不丁冒出一個問題，而且單挑徐階。王文昌說：“既然後一‘書’指的是所有書籍，你能舉例說明否？”
徐階應聲道：“《史記》載秦將白起夜坑趙卒四十萬，就不可盡信。
我華亭縣人口三十六萬餘，誰有這能耐一夜之間坑殺乎？不免誇張了吧。”
縣學展開的這場學術探討，王文昌教諭沒有下結論。只是說對前賢的著作要敬重，沒有確鑿的證據，不要輕易推翻。但獨立思考是應有的讀書方法，自然也應提倡。