根據軍部會議的決議，十九路軍兵分兩路，一路由軍部直屬部隊（約兩個團）、鍾武的獨立師、高山峻的中央軍（約一個半團）在內組成，在軍長孫百里的率領下增援南京其餘的部隊在李從文的指揮下，向南突圍，所轄部隊包括第78師、第0師、第師、補充師、重炮旅以及在吳福防線收攏的潰兵萬餘人，總兵力接近十萬，幾乎是十九路軍的全部家當
爲了加快行軍度，孫百里的部隊只攜帶輕型步兵炮和反坦克炮、迫擊炮，把所有的大口徑火炮和全部輜重留給了李從文，再加上移動緩慢的重炮旅，使突圍部隊的度大受影響，難度變得很大
2月23日晚，經過二十四個小時的緊張準備，十九路軍各部開始按照預定的計劃行動當晚六點，突圍部隊首先開始行動，擔任前鋒的第78師在前面開路，第0師和補充師爲左右兩翼，掩護中間的輜重部隊、重炮旅和收編的部隊，第師負責斷後當晚0點，第78師開始向日軍兩個旅團的接合部發起突襲，經過半個小時的激烈戰鬥突破敵軍防線，緊接着迅向兩端突破，清理出一條寬約兩公里的通道，然後再構築簡單的防禦工事，掩護部隊通過由於日軍第十軍的大部分兵力都在南京的外圍，無暇顧及這裡，區區兩個旅團的兵力完全無法擋住十九路軍的攻勢，只能眼睜睜地看着中國軍隊從容撤退
與此同時，孫百里指揮增援集團向上海派遣軍發動佯攻，在掩護李從文突圍的同時也擾亂日軍的視線，使其無法判斷十九路軍的真正意圖上海派遣軍吃過十九路軍的大虧，深知其利害，所以不敢大意，立即全線戒備，準備迎擊對手這時候恰好接到第十軍發來的電報，稱遭到十九路軍主力的攻擊，估計是想突圍，所以請上海派遣軍從北面追擊，鬆井石根被面前的情報搞得莫名其妙，不知道對手葫蘆裡賣的是什麼藥前思後想之後，決定採取比較穩妥的辦法，命令前線部隊嚴守陣地，等天亮以後再採取行動
凌晨四時許，孫百里接到李從文的電報，得知已經全軍通過日軍封鎖線，隨即命令部隊向南京前進，只留下一個摩托化步兵營在陣地上監視敵人的動靜工兵部隊在經過的每座橋樑上面都安放了炸藥，然後派人看守，等斷後的摩托化步兵營通過之後立即引爆
天亮之後，等到日軍發現對面陣地上已經空無一人的時候，孫百里的部隊已經在數十公里外了鬆井石根惱羞成怒，命令部隊全追擊，可是卻被一條條河道拖住，只能邊修橋邊前進，向蝸牛一樣朝南京移動他本來想命令陸軍航空兵出動轟炸機尾追十九路軍，可是南京的戰事正酣，實在沒有多餘的飛機可以派，只能再次看着對手從手邊溜掉
2月25日中午，經過數十個小時的強行軍，孫百里率部趕到句容，經過兩個小時的激戰，全殲此地的守軍一個大隊，威脅正在攻城的第十軍側背第十軍司令官柳川平助當即立斷，命令攻城部隊暫停攻城，佔領兩廂，讓開一條通道，放十九路軍入城在他看來，南京已經是囊中之物，隨時可以手到擒來，與其兩面作戰不如聚而殲之划算，反正上海派遣軍馬上就會趕到，完全不用擔心兵力不足
日軍此舉正中孫百里下懷，立即指揮部隊入城
南京衛戍司令唐生智這幾天被日軍的攻勢搞得焦頭爛額，已經是無計可施，忽然來了兩三萬人的援軍，自然非常高興，熱情地接待了孫百里一行人
寒暄之後，孫百里仔細打量着這位曾經名震一時的風雲人物，只見唐生智五十歲上下，細高身材，顯得有些瘦弱，臉色帶着病態的蒼白，軍服鬆垮垮地掛在身上，顯然是體弱多病
唐生智激動地說道：“孫將軍，你們來得真是及時這幾天，日軍的攻勢越來越猛烈，南京的外圍陣地已經全部失陷，敵人隨時都可能突入市區有了你們這支生力軍的加入，肯定可以多守段時間”
孫百里嘗試地問道：“唐司令，你也知道即使有我們十九路軍的加入也只能把南京失守時間稍微往後推，還是避免不了被敵人攻佔，何不提前制定撤退的計劃？南京除了十餘萬國軍主力部隊外還有幾十萬市民，一旦事起倉卒，很容易陷入混亂的”
唐生智高聲說道：“孫將軍，我在戰前曾經在委員長面前立下軍令狀，誓與南京共存亡，怎麼可以輕言撤退？再者說，一旦開始制定撤退的計劃，必然使軍心動搖，誰還會決死抗敵？”說完蒼白的臉龐上面浮出幾縷潮紅，顯然極爲激動
孫百里見他絲毫不顧及南京市民的死活，忍不住問道：“軍人要保家衛國，沙場捐軀是理所當然，可是我聽說唐司令把所有的船隻都集中管理，連平民都不準渡江，是不是欠妥當？讓他們留在南京除了增加不必要的傷亡之外，會有什麼用呢？”
唐生智生氣地回答道：“地無分南北，人無分老幼，皆有守土抗戰之責委員長親自提出的焦土抗戰方略，你難道不知道嗎？如果平民紛紛渡江，同樣會影響軍隊的士氣”接着教訓孫百里道：“我自從軍至今，身經百戰，難道還不知道如何指揮作戰嗎？”
孫百里看唐生智有些氣急敗壞的架勢，知道想說服他非常困難，只好最後嘗試一下，問道：“既然這樣百里就不再多言了，只是南京是國府所在地，各政府部門和金陵兵工廠都在這裡，需要提前銷燬文件和設備，不能落入日軍手中，不知道唐司令安排了沒有？”
唐生智聽了之後一愣，顯然是根本沒有想到這些，但是又不願意承認自己的失誤，硬着嘴皮說道：“這些我正在安排，你就不用費心了”
孫百里看說服不了他也沒有心情繼續交談下去，就公事公辦地請示任務唐生智巴不得他早點離開，就讓孫百里的部隊去替換防守中華門的第88師