四天之後的10月25日，曼聯要去客場挑戰安德萊赫特隊。如果能夠獲勝就可以保證小組出線。
不過在主場作戰的安德萊赫特隊被賽前弗格森“小球會”的言論激怒，打出了一場近乎瘋狂的比賽。
他們一開始就瘋狂地奔跑，不計代價地圍搶曼聯球員，一拿到球就瘋狂地向曼聯的陣地衝鋒。
上輪爲安德萊赫特隊擊敗基輔迪那摩隊立下頭功的中鋒拉金斯基這場表現同樣出色，第15分鐘拉金斯基反越位成功，接到中場巴塞吉奧的直傳後冷靜地射穿了巴特茲把守的大門。
第18分鐘，捷克高中鋒科勒在門前近射差點破門，巴特茲用盡全力才能夠化解。
第25和26分鐘，拉金斯基又有兩次射門都迫使巴特茲撲救。
第33分鐘，安德萊赫特隊打出流暢的配合，科勒右路低傳門前，拉金斯基的射門貼着右門柱入網，表現神勇的巴特茲也毫無辦法。
落後兩球曼聯才如夢初醒，吉格斯和貝克漢姆兩翼開始積極投入進攻，吉格斯左路突破後傳中，但約克和科爾都沒有接應到。
第37分鐘，科爾在禁區內被侵犯，埃爾文主罰點球扳回一分。
下半時曼聯全力進攻，向主隊施加了強大的壓力，但還是無法創造很好的得分機會。
特別是最後10分鐘，曼聯的瘋狂進攻讓對手全部龜縮到了禁區內防守，但安德萊赫特隊最終還是頂住了暴風驟雨般的攻勢。
弗格森在比賽結束後非常大度的稱讚了對手，“上半場對我們來說絕對是一個惡夢，安德萊赫特隊上半時踢得格外出色，我們只以1比2告負，算是幸運的，他們的勝利當之無愧。
我們的後防線在上半時的表現太差了，雖然我們在下半時改進了許多，控制了場上的局勢，但最終沒能改變比賽的結果。
如果上半時我們不犯那兩個錯誤，那麼結局也許是完全不同的。”
此戰過後曼聯在小組裡排名降到了第3，最後一場必須取得勝利才能夠確保出線。
回到聯賽第11輪曼聯隊坐鎮老特拉福德迎戰南安普敦隊，前鋒科爾在第9分鐘就先拔頭籌，他的射門雖然力量不大，但球從南安普敦隊門將瓊斯的雙手間穿過，滾過了球門線。
此後輪到了謝林漢姆的表演，他在短短的幾分鐘裡頭頂腳踢上演了帽子戲法。第73分鐘科爾頭球梅開二度。比分最終鎖定爲5比0。
在倫敦，阿森納隊同樣在主場5比0大勝曼城隊，萊斯特城隊主場2比1德比隊，積分升到第3位。切爾西隊主場3比0擊敗托特納姆隊。
就這樣，10月份結束的時候曼聯儘管遇到不少挑戰，但還是牢牢地把住了積分榜的頭名。
隨着11月01日聯賽盃開始第三輪比賽，曼聯的戰線增加到了三條。
這一輪曼聯客場輕鬆地以3比0淘汰了沃特福德隊。4天之後，聯賽第12輪曼聯客場2比1戰勝考文垂隊，繼續領跑積分榜。
11月8日曼聯主場迎來冠軍盃小組賽的最關鍵一戰，也是小組賽最後一場。
曼聯必須獲勝才能出線，紅魔全隊上下都全力以赴，比賽一開始就發動猛攻。
第18分鐘，謝林漢姆從本方半場策動攻勢，球傳到前方40米外的科爾腳下，再經過吉格斯和謝林漢姆的倒腳，隊長喬斯特近射被撲出，及時趕到的謝林漢姆補射入網。曼聯取得了領先。
第25分鐘吉格斯因傷下場，曼聯的左路攻勢基本上歸於沉寂。即使這樣，球隊依然用強大的中場壓制住了對手，基輔迪那摩隊僅有一些遠射的機會，他們很難把攻勢發展到曼聯的禁區腹地。
下半場曼聯依然佔據了主動，並且掌握着比賽的節奏，不過球員們也沒有創造太多的射門，喬斯特的遠射頗具威脅，貝克漢姆的遠射就如同弧線任意球一樣犀利，但都被撲出。
打到最後階段，曼聯的防線越來越往後撤，迪納摩的攻勢開始增多。
第85分鐘迪那摩隊發動右路攻勢，博德納突破下底後回敲門前，德梅特拉澤在門前6米處推射竟然打偏——曼聯逃過一劫。
最終，曼聯一球小勝對手，小組第二齣線。弗格森針對球隊陣容輪換的賭博成功了。
英超的阿森納和利茲聯隊也都在各自小組出線，進入了第二輪的小組賽。
當弗格森帶隊征戰多條戰線，比賽熾熱如火如荼的時候，俱樂部方面則在商業經營領域取得了重大成就！
就在2000年11月，肯揚代表曼聯俱樂部與美國耐克公司簽訂了一份鉅額的贊助合同。合同的總金額達到了3.33億英鎊，時間長達13年！
當時曼聯的服裝贊助商還是茵寶體育用品公司，在過去8年他們一直是曼聯的服裝贊助商，與曼聯的合同也還要到2002年纔到期。
到2000年時候雙方將要商談下一份合同，而這個時候耐克突然發力，兇猛直接地進行挖牆腳。耐克無視茵寶和曼聯的長久合作關係，直接開出了茵寶公司無法競爭的價格來爭奪曼聯的服裝贊助合同。
這個時候不得不說一說曼聯的CEO肯揚。外界一致猜測正是肯揚的原因才導致耐克橫插一刀的局面。
肯揚是何許人？加入曼聯之前他正是供職於茵寶公司！具備商業天才、同時又是兩家公司經理人的肯揚自然深知兩家公司的底細，他爲新主人曼聯進行利益最大化的謀劃簡直理所當然。
另外的一個大背景則是進入英超以來的輝煌成就不僅僅讓曼聯收入和影響不斷增加，也使得曼聯的商業野心更大，胃口也更加恐怖，已經有點不大看得上茵寶公司了。
曼聯俱樂部迅速知會了茵寶公司，向茵寶公司提出了類似於耐克公司的爲期13年總價值約3億英鎊的新合同要求。
儘管擁有優先簽約權，但茵寶公司明顯不可能有實力支付如此鉅額的贊助費，只能眼睜睜地看着曼聯移情別戀。
最終在肯揚強大無比的談判能力之下，曼聯成功地同贊助商耐克公司簽訂了價值3.33億英鎊的超級合同。
這樣的贊助使得曼聯成爲世界上最富有的足球俱樂部，合同簽訂的當天就讓曼聯的股票價格大幅飆升。
除了肯揚敢下狠手之外，爲什麼耐克捨得花如此巨大的一筆贊助來和曼聯合作？