回到聯賽之後曼聯迎來南安普頓的挑戰。連續作戰的辛勞讓體力成爲了這場比賽裡曼聯球員的負擔，缺少了喬斯特的中場也無力幫助防線。
曼聯又一次在主場先丟球，對手的小個球員極其靈活地在禁區線上戲弄了斯塔姆，他過掉了曼聯中後衛之後直接命射破門。
隨後曼聯振作精神，謝林漢姆和約克連扳兩球反超。
下半場風雲突變，南安普頓的7號球員在遠離大門40碼外遠射，本來毫無威脅的射門居然被全場表現奇差無比的泰比漏過，皮球穿過泰比的褲襠滑入大門！
2比2——弗格森和所有人都目瞪口呆，不敢相信泰比會出現這麼低級的失誤。這是業餘門將才有的失誤。
受到意外打擊的曼聯球員鼓起餘勇，通過默契的門前配合再由約克打進一球，將比分第二次反超爲3比2。
但隨後曼聯的後防線再度出錯，西爾維斯特後場帶球被斷，脆弱的防線一下子被打爆，結果被對手斷球之後直接傳中，接應的南安普頓前鋒輕鬆打入，將比分最後追平。
來不及休整，也來不及總結原因，弗格森的球隊就迎來了歐冠小組最強對手馬賽隊。
1999年9月29日，曼聯在全場接近54000名球迷的助威聲中展開攻勢。但紅魔還來不及展現強大，就被對手兜頭一記悶棍——曼聯防線再一次犯下嚴重錯誤，中後衛博格在後場控球時被對手搶斷，然後曼聯全隊就只能眼睜睜地看着對手一路殺入腹地，最後輕鬆起腳破門。
落後的曼聯大舉反攻。下半場曼聯埃爾文在右路贏得任意球，貝克漢姆的罰球超遠距離之外依然找到禁區後點，斯塔姆頭球擺渡，科爾在小禁區線凌空跳起，倒掛金鉤，將球打入對手大門——1比1，曼聯艱難扳平比分。
很快曼聯重新發動攻勢，斯科爾斯帶球殺入禁區，在對手圍搶和犯規之中跌跌撞撞地把球掃入馬賽的大門。2比1——曼聯最終反超取勝！
回到英超之後，曼聯在1999年10月3日赴客場挑戰切爾西。賽前弗格森還與對手的老闆貝茨談笑風生，他可真沒想到一場曼聯歷史上罕見的大敗即將上演。
這場對陣切爾西的客場比賽，對於曼聯的防守來說是災難性的。
慘敗如此痛苦，以致於參加比賽的很多曼聯球員在很久之後都不願意提起，有些人的命運則就此改變。
曼聯的首發受到了傷病的嚴重影響，弗格森依然信任泰比、西爾維斯特和博格，中場缺少了喬斯特之後弗格森派出了一個奇怪的組合：菲爾-內維爾被他放在了中場，另外三人是斯科爾斯、巴特和貝克漢姆，曼聯完全沒有了左翼。前鋒依然是黑風雙煞。
切爾西蓄勢已久，盡遣主力出戰。比賽從第1分鐘便進入高潮，切爾西隊的彼德雷斯庫右路傳中，泰比猶猶豫豫地出擊，失去了最好的攔截機會。
波耶特搶點頭球攻門成功，這一個閃電進球也幫助切爾西打開大勝之門。
第16分鐘，切爾西幾乎一模一樣的攻勢，費雷爾右路起球右路傳中，這一次泰比不敢出擊，但薩頓的頭球還是攻破了他的防守——他緩慢的反應和起跳看上去就像笑話，切爾西擴大領先優勢到兩球。
第23分鐘巴特被對手的“壞小子”懷斯侵犯，衝動之下報復對手被裁判直接紅牌。下半場曼聯少打一人，喬斯特無法上場，中路的對抗更是薄弱。
很快切爾西再掀攻勢，勒伯夫禁區內勁射被泰比堪堪撲出，但速度更快的波耶特門前補射成功。
曼聯防線的災難在博格烏龍進球的那一刻達到了頂峰。
而到81分鐘時勒索左路傳球，替補上場的莫里斯大力抽射，球從泰比的襠下穿過入網，5比0。
那一刻，紅魔上下啞然無聲。客場0比5被切爾西隊凌辱，這是曼聯隊3年來輸得最慘的一次。紅魔自從去年聖誕節以來的不敗紀錄也同時作古。
失利帶來的另外一個災難是曼聯丟掉了榜首位置，利茲聯隊取勝後坐上了頭把交椅。
打擊連續不斷，隨後進行的聯賽盃第三輪比賽裡曼聯被維拉擊敗，再吞苦果。
弗格森把主要精力放在了歐洲冠軍盃和英超聯賽，並沒有太過於看重聯賽盃。
曼聯排出了一套以替補隊員和三線隊員爲主的陣容，結果被強陣出擊的阿斯頓維拉隊打了個灰頭土臉。第18分鐘約奇姆爲維拉隊首開記錄，伊恩-泰勒利用角球機會將比分擴大，終場前斯通再進一球。
曼聯隊就此被淘汰，本賽季國內盃賽的參賽紀錄就是這唯一一場。
輸球不算災難，連續大比分輸球也沒什麼。更加讓弗格森憂慮的是門將這個位置——舒梅切爾之後，曼聯的這個位置變成了木桶最短的一塊木板。
曼聯的兩連敗並沒有太影響到弗格森，他現在已經不會因爲一時的挫折而驚慌失措或者暴跳如雷。輸給維拉之後他甚至給球隊放了假。
消除球迷疑慮？
最好的辦法自然是一場大勝。
回到聯賽之後曼聯坐鎮主場迎戰沃特福德隊。紅魔4比1血洗了這一支英超弱旅。約克禁區內接應巴特的右路傳中，打進了一記漂亮的凌空倒勾；然後是科爾在幾乎同樣的位置接應左路的吉格斯傳中，門前搶點頭球破門，2比0。
很快，曼聯的邊路戰術再現威力，吉格斯中場長傳找到右路的貝克漢姆，貝克漢姆帶球直殺入禁區被推倒，點球！老將埃爾文輕鬆罰入。
到了下半場，曼聯再次施展邊路進攻的大殺器，貝克漢姆在右路遠距離傳中，後點埋伏的科爾後撤一步，側身飛起凌空掛射破門，曼聯連進4球奠定勝局。儘管沃特福德後來打進一球挽回顏面，但曼聯還是取得了一場大勝。
大勝之後呢？
沒有紅魔球迷希望曼聯浮浮沉沉，但這個階段的曼聯卻真的反覆震盪。球場上的表現就如同股票在證券市場一樣波動不已。