不僅如此，比賽場地還超出了英格蘭三島的範圍，曼聯還需要在歐洲長途奔波跋涉，因爲歐足聯還安排了一場和拉齊奧的歐洲超級盃比賽。
沒有誰會願意剛剛開局就遭遇連場苦戰，只有曼聯這樣彪悍的球隊覺得無所謂。
在賽場之外，弗格森與曼聯續簽了三年合約。簽約後的弗格森接受BBC記者採訪時表示：“合約爲期3年，這將是我執教生涯的結束。”
有記者問弗格森爲什麼不在奪取“三冠王”的輝煌頂峰時退休，而選擇繼續教練生涯時，弗格森說：“我覺得執教曼聯是我的生活，我熱愛曼聯。
我想當我還熱愛這個工作的時候，我應該繼續執教。”
當然，沒有人會想得到後來的故事——弗格森不是再執教曼聯三年，而是再執教十三年！
更爲吸引球迷關注的事情同樣來自賽場之外，弗格森的自傳《管理我的人生》開始在英格蘭媒體上連載。
這一次的自傳裡他不斷地爆出勁爆猛料，足以驚呆了足壇的“小夥伴”們。
不僅英格蘭足球界涉及到的人們如臨大敵，專門針對弗格森的爆料進行解釋和還擊，就連國外的俱樂部、球星經紀人、警察和英格蘭足總都被驚動了。
與以前一樣，英超聯賽以慈善盾比賽開始。1999年8月1日，曼聯和阿森納在溫布利大球場交鋒。從比賽場面看兩隊都沒有進入最佳狀態，阿森納隊有許多主力缺陣，尤其是鋒線和後衛線實力都受到影響，那個時候亨利還沒有加盟，而阿內爾卡則因爲要轉會皇馬也缺席比賽。
但槍手從法國拉練回來後顯示了較好的狀態，這比長途跋涉從澳洲、東亞一路商演和熱身回來的曼聯要好得多。
兵工廠裡的維埃拉、卡努、帕洛爾和巴西后衛西爾維尼奧等隊員都有不錯的表現。
比賽以曼聯佔據優勢開始，幾乎沒有任何新球員加盟，只是更換了主力門將的曼聯明顯比阿森納更爲整體和默契，儘管他們的速度和身體對抗沒有辦法佔據優勢。第37分鐘，曼聯隊獲得前場任意球。
定位球專家貝克漢姆當仁不讓地在30餘米外主罰，他現在已經是英格蘭家喻戶曉的大明星，他已經徹底擺脫了98呢世界盃的陰影，主裁判一聲哨響，貝克漢姆助跑、擺腿、擊球、皮球畫出一道“貝試彎刀”擊中門楣彈地後，被門前的約克頭槌補射進網。
不過電視慢鏡頭顯示球從橫樑彈到地上時已經越過了球門線，這個入球應該記在了貝克漢姆帳下。
但主裁判在約克補射破門才鳴哨，最終將找一個進球算在了約克頭上。約克幸運的攻入一球。
實際上這算是一個錯判，儘管對比賽的結局影響不大。賽後弗格森和貝克漢姆也都對這個決定表示理解。貝克漢姆認爲只要秋冬能贏球，進球算到誰的身上無所謂。
曼聯領先之後攻勢變少，比賽場面逐漸向對手傾斜。下半場阿森納圍住曼聯進攻，第一次爲曼聯正式首發的博斯尼奇手忙腳亂，狼狽不堪。第67分鐘，維埃拉制造了一個點球，尼日利亞前鋒卡努主罰命中。
10分鐘後又是卡努殺入曼聯腹地吸引防守傳球助攻，中場帕洛爾勁射破門——阿森納2比1逆轉比賽。
這是曼聯隊自去年12月負於米德爾斯堡隊後首次吃敗戰，此前他們保持37場不敗。
不過相對而言弗格森已經不大重視慈善盾的冠軍獎盃，他並沒有對比賽結果感到不開心，賽後接受採訪時只是說，“我們並不認爲球隊的實力變差，一切都會回到正軌，我們會在聯賽中展現我們真正的能力。”
連續第2年獲得慈善盾冠軍的榮譽讓溫格暫時從阿內爾卡的風波中脫身，不甘寂寞的他將言論攻擊的矛頭指向曼聯。
溫格說：“曼聯並不是一支什麼了不起的球隊，我不相信曼聯有什麼過人之處，他們只有一個人數龐大的陣容而已。”
談到對手上個賽季的三冠王，溫格說，“曼聯他們之所以成爲三冠王，絕大的原因是來自於運氣。在歐洲冠軍盃他們遇到的四強和八強的對手都有多名主力缺陣，決賽就更是運氣。不要忘記在足總盃的比賽中，我們在終場前射失了十二碼，如果博格坎普那個點球罰入，就沒有他們什麼戲了。”
溫格繼續揶揄曼聯道：“球迷更要知道的是曼聯在球員交易上的大手筆花費，我們很不一樣。曼聯在上季花了二千九百萬鎊收購球員，結果只是在聯賽以一分壓倒我們，在足總盃中又只是小勝。他們也就那樣而已。”
弗格森的迴應很簡單，“輸了就輸了，別那麼多嘰嘰歪歪的。有本事贏了我再說！”
到了8月27日，曼聯在另外一項冠軍獎盃的爭奪中失敗，紅魔在摩納哥進行的歐洲超級盃比賽裡0比1輸給了意大利勁旅拉齊奧隊。
不過，就像慈善盾一樣，歐洲超級盃一向也不大受豪門俱樂部重視，輸贏勝負都沒有太大影響。在被問到超級盃的失利是否會影響到聯賽冠軍爭奪和歐冠比賽時，弗格森說，“超級盃只是一場比賽，它已經結束了。我們的球隊正在打好聯賽的開局，而歐冠現在還沒有開始。我對於最後的結果一直抱有很大的信心。”
輸給阿森納丟掉慈善盾冠軍和輸給拉齊奧丟掉超級盃對於弗格森來說並不算什麼問題，他的麻煩來自自己在自傳中的爆料。
在這一本堪稱“惹火尤物”的自傳裡，弗格森已經先後爆料和批評了一衆大牌明星加斯科因、希勒、斯特拉坎等等，並且將炮火也瞄準了助教基德，引來了英格蘭足壇的一片腥風血雨。