先是切爾西隊。藍堡花掉300萬鎊從意甲豪門尤文簽下了德尚——1998世界盃期間法國國家隊隊長，合同簽了三年。
德尚是90年代世界足壇的巨星，也是切爾西隊主教練維亞利在意甲時的隊友，他擁有着世界盃冠軍、法國甲級聯賽冠軍、歐洲冠軍盃冠軍、意大利聯賽和杯賽的雙料冠軍等一系列傲人的榮譽光環，他曾經跟隨不同的球隊馬賽和尤文圖斯隊兩次奪得歐洲冠軍盃，1998年還帶領球隊殺入歐洲冠軍盃決賽，只是最後輸給了皇家馬德里。無論以什麼標準看，德尚都是一個世界級的足球巨星，唯一遺憾的是他的年紀。
不過，切爾西的主席貝茨說：“我花了兩年時間才終於把德尚弄到，我們對他充滿了信心。德尚對足球的熱愛絲毫沒有減弱，我們缺少的就是這樣一位渾身帶着勝利者氣質的球員。”
隨後切爾西從布萊克本隊買來了薩頓，花掉100萬英鎊，維亞利打算打造一高一快的雙前鋒組合。另外，切爾西隊還以500萬美元從意大利維琴察隊買入了被譽爲“新吉格斯”安布羅塞蒂。維亞利說：“我不想給加布裡埃爾什麼壓力，但他的確是意大利球員中最象吉格斯的。”
紐卡斯爾從西班牙的馬洛卡隊簽下了西班牙國腳馬塞利諾，轉會費達到了932萬美元。當然，在這個夏天紐卡斯爾聯隊受人關注更多的，還是主帥古力特。
荷蘭人信心滿滿的展望前景，“我們將是一個不斷進步的球隊，我希望今年我們能夠打好開局，力爭實現新的突破。”古力特還從伊普斯維奇籤來了新星代爾，以加強中場。
與切爾西、紐卡這些球隊相比，阿森納和利物浦則動作更大，決心更大，花錢也更勇猛。阿森納實際上有一個非常焦頭爛額的夏天，體育媒體每天的大標題幾乎都離不開他們的球星阿內爾卡。
阿內爾卡這個夏天拒絕與俱樂部續約，意大利豪門拉齊奧、尤文圖斯、國際米蘭等等都向他伸出了橄欖枝。
當年慧眼識珠的溫格一開始堅決不肯放人，拒絕所有球隊的出價，哪怕拉齊奧隊已經開價高達3000萬美金，溫格也不屑一顧。
不過阿內爾卡則是鐵了心要逃離海布里，他的經紀人三天兩頭在媒體上叫嚷法國前鋒被埋沒在倫敦，希望儘早離開阿森納。
就在意大利俱樂部和阿森納隊在拉鋸的時候，半路殺出個程咬金。就在英超已經開始的8月，皇馬果斷下手，一擲千金買下了阿內爾卡。
正式簽約時很多媒體都被轉會費驚呆了！這是西班牙足球史上最昂貴的轉會，阿內爾卡以3570萬美元的身價轉會！
他也因此超過了身價3500萬美元的巴西中場德尼爾森，成爲世界上身價僅次於維耶裡的球星。
阿森納賣掉阿內爾卡，溫格自然覺得異常可惜。不過他已經在賽季開始之前買了一個替代品——蒂埃裡-亨利——這是槍手用了1050萬鎊的大價錢從尤文圖斯買來的法國新殺手。
沒有誰知道，這是亨利在阿森納創造偉大歷史的起點。
實際上溫格與亨利的淵源很長。當年溫格執教法甲球隊摩納哥的時候，亨利就是他在青年隊挖掘出來的新星。
在法甲亨利迅速冒起，成爲了光耀法國的新一代殺手。
亨利不僅僅在俱樂部表現出色，在國家隊也非常厲害，1998年法國世界盃上，亨利爲國家隊打入3球成爲隊中神射手，幫助法國首奪世界盃冠軍。
1999年1月，亨利離開摩納哥，以1050萬英鎊轉會費加盟了意大利豪門尤文圖斯。
亨利加盟後大多被安排出任邊鋒位置，他未能適應意大利的嚴密防守，聯賽上陣16場只射入3球，讓尤文圖斯的高層和球迷大失所望。
因此，在1999年夏天阿森納隊求購時，尤文圖斯很乾脆地答應了。
亨利在阿森納再次與溫格相聚，這也成爲了他世界級足球巨星的真正起點。
哪怕亨利在加盟以後爲阿森納出戰的頭8場比賽都沒有取得入球，讓球迷懷疑他的能力，認爲他不能適應英格蘭足球速度及體力化的踢法。
亨利很快就調整了自己的狀態，進入了大殺四方的恐怖模式！
除了亨利，阿森納還從轉會市場簽下了重要球員彭南特和西爾維尼奧，並且收回了租借給富勒姆的休斯，還籤來了皇馬的球員達沃爾-蘇克。
青訓方面，溫格將阿什利科爾提拔到了一線隊。英格蘭近20年來最好的左後衛開始在聯賽中登場亮相。
另外一個豪門利物浦也動作頻頻，賽季開始前，霍利爾令人目不暇接地不斷買人。
他先後以300萬英鎊買來海皮亞，以260萬英鎊買入T.卡馬拉， 350萬英鎊買入斯蒂芬-亨喬茲， 400萬英鎊引入桑德爾-維斯特韋德， 420萬英鎊買入弗拉基米爾-斯米切爾，免費從勒沃庫森引進埃裡克-梅傑爾，以及從紐卡以800萬英鎊買入迪特馬爾-哈曼。可以說除了前鋒之外，霍利爾幾乎重組了利物浦的整個中軸線。
利物浦曾經還引以爲傲的福勒、歐文、麥克馬拉曼、雷傑克納普等一代青訓成果，已經慢慢被霍利爾新引入的球員取代。
當然，霍利爾也大力提攜新人，這個賽季他把球隊培養的傑拉德打造成爲了利物浦的中場主力。由此開始，利物浦進入了一個“傑拉德時代”。
其它的俱樂部動作也不小。考文垂隊付出了創造俱樂部轉會記錄的600萬英鎊，從狼隊買下了羅比-基恩，以爲愛爾蘭天才的前鋒。
當時的基恩年僅19歲，成爲了20歲以下球員轉會的標王。當然，這筆生意後來被證明是成功的，當基恩從考文垂轉會國際米蘭時被賣到了1300萬。
阿斯頓維拉隊買進了荷蘭中場博阿滕和以色列後衛加拉耶布。轉會費分別爲450萬英鎊和100萬英鎊。米德爾斯堡隊則選擇從意甲豪門米蘭隊挖人，他們從ＡＣ米蘭隊買來了德國邊鋒克里斯蒂安-齊格。
除了轉會，球迷們開始關心新賽季的賽程安排。等到對陣表發佈，曼聯球迷感覺非常揪心。因爲曼聯的比賽始終是最多的，就算不打足總盃也會是最多的。
緊密的賽程對曼聯來說無疑是非常不利的，這在賽季後半段負面影響將更加突出。儘管如此，媒體依然將曼聯隊看成奪冠大熱門，球迷們也同樣認爲曼聯將仍然是英超冠軍的最有力爭奪者。
在蘭德布羅克斯菠菜公司開出的英超奪冠賠率中，曼聯隊以10賠11位居首位，阿森納隊以4賠7位居第二，切爾西隊以2賠9列第三，其後並列的是利茲聯隊和利物浦隊，均爲 1賠14。另外幾家公司開出的賠率也大同小異。
誰都覺得曼聯還是最強大的，難道不是嗎？