曼聯半決賽的對手是老冤家尤文圖斯，兩隊在歐冠賽場上多次相遇，每次曼聯總是被打的灰頭土臉。
這次再見尤文圖斯的時候，已經是人是物非。尤文圖斯主教練從裡皮換成了安切洛蒂，球隊旗幟“斑馬王子”皮耶羅因爲有傷也不在陣中，而且在聯賽中耶表現不好，有些一蹶不振的樣子。
這次兩隊相遇，讓弗格森的紅魔對斑馬軍團的感覺分外複雜，他們已經不是那時歐洲最好的球隊之一了。
歐洲國內聯賽激烈，曼聯還要繼續歐冠的征程。進入四強之後，曼聯的對手是尤文圖斯——這一回也可以稱得上是故人相見了。
挺進四強已經是弗格森帶隊的最好成績，此前的1997年曼聯也曾經達到這個高度，當時是輸給了最終奪冠的多特蒙德。
不過，這一次弗格森顯然志向高遠，不會滿足四強的成績，他要帶領球隊更進一步，向歐冠冠軍衝擊。
這個賽季曼聯在小組賽就打出了不少經典比賽，而對尤文圖斯的歐冠半決賽，將足以銘刻於紅魔歷史的偉大比賽。
如果曼聯取勝，可以說是曼聯真正步入世界超強俱樂部的標誌，也是弗格森真正被尊爲歐洲足球殿堂級傳奇主帥的界限碑。
與尤文圖斯第一回合的比賽是在1999年的4月7日進行，曼聯坐鎮主場。
弗格森繼續使用這個賽季已經非常純熟的442陣容，派出了舒梅切爾打門將，讓加里內維爾、博格、斯塔姆、埃爾文組成後防線，在聯賽裡出錯的加里內維爾依然得到了弗格森的信任，4人中場偏重進攻，吉格斯、喬斯特、斯科爾斯、貝克漢姆更多地呈現一個菱形，前鋒則是黑風雙煞科爾和約克。
相對而言尤文圖斯的陣容更爲出名，他們陣中擁有齊達內、德尚這樣的1998世界盃冠軍得主，也有戴維斯這樣的荷蘭隊歷史上少見的絞殺型中場，另外則還有意大利本土著名的因扎吉、孔蒂等明星。
不過，這個賽季的尤文圖斯內部風波不斷，嚴重影響了戰鬥力。本賽季開始尤文圖斯改由安切洛蒂執教，名帥裡皮留下來的班底儘管依然強大，但安切洛蒂的接手還是讓球隊開始了新的改造和重組。
另外這個賽季尤文圖斯遭遇嚴重打擊，那就是隊長皮耶羅嚴重受傷，缺陣了多場比賽。他們在這個賽季僅僅名列聯賽第六，聯賽第一是AC米蘭。
儘管有如此之多的情況，來到老特拉福德球場的尤文圖斯依然是一支強大的隊伍。
而已經多次與對手交鋒的弗格森對這一場比賽充滿信心，一開場就讓曼聯展開攻勢，爭取佔據主動。
尤文圖斯則採取了有效的收縮防守、伺機反擊的策略。由此開始的比賽很快就向着曼聯主攻尤文主守的節奏進行。
不得不說意大利球隊的防守還是非常精密嚴謹，上半場的24分鐘之前尤文都沒有給曼聯什麼好的射門機會。
中場密集回收切斷科爾與約克的聯繫，收縮防線壓縮空間減少了吉格斯單兵突破的危險性，而針對右路貝克漢姆的傳中則增加對科爾、約克的限制，不容黑風雙煞在禁區中有從容接球的空間。
很多時候，尤文的禁區線附近都堆滿了斑馬條紋球衣身影，曼聯很難通過簡潔的傳切打進到核心區域，很少能夠創造出真正有破門可能的機會。
實際上，曼聯前20分鐘最好的機會就是貝克漢姆在禁區弧頂的一次任意球——那一記射門僅僅以一個球的偏差滑門而出！
久攻不下曼聯很快就付出代價，尤文圖斯在第24分鐘發動攻勢，齊達內在曼聯的右路、禁區角對開位置帶球橫向移動內切，在吸引了曼聯中後衛博格衝出禁區來防守之後，他傳給禁區外的戴維斯。
人人都以爲戴維斯只是一個會破壞的野獸，但實際上野獸也會組織，也會策劃。他是張飛繡花粗中有細。
戴維斯接球后一個小斜線傳給了禁區內斜向插入的孔蒂。
這個傳球穿過了喬斯特的防區。喬斯特的目光已經殺死了這個皮球千萬次，但他距離孔蒂已經太遠，轉身之後依然無能爲力。
完全無人防守的孔蒂接球后向左帶了兩步，然後左腳射遠角破門！
0比1，！主場作戰的曼聯落後，形勢變得極其危險。逆境之下曼聯投入了更多的兵力進攻，已經很少殺到對手腹地的喬斯特也多次衝鋒向前。
上半場結束前，曼聯通過吉格斯在左路的快速突破找到了傳中機會，他在禁區線邊沿的傳中差一點就助攻科爾頭球破門——只可惜尤文的門將佩魯濟反應更快，他迅速出擊，伸手干擾迫使科爾將球頂飛。
隨後，斯科爾斯在禁區內回傳架炮臺給喬斯特，可惜的是喬斯特大力爆射偏離了大門左上角的目標。
領先的尤文圖斯上半場防守得幾乎固若金湯，他們實際上還錯過了一次極好的破門機會。
在反擊戰中又是戴維斯在中路接球轉身，然後一記犀利的直傳找到了無人防守的佩索托，那一次傳球充滿了想象力，線路則精準得像是被尺子畫出來一般，就像武術大師在殊死搏鬥中突然一記飛花摘葉手，致人死地。
不過佩索托顯然沒有準備好成爲大人物，多次調整之後他最終的射門還是滑門而出，空留自己的滿臉遺憾。
戴維斯打出了自己本賽季最好的一場比賽，他在進攻端大放異彩！這一場比賽曼聯非常重視對齊達內和因扎吉的防守，但對戴維斯在進攻端的殺傷力就過於輕視了。
實際上戴維斯的組織能力、傳球能力和射門能力都是很強的。
除了那個精彩的助攻，戴維斯還有兩次機會殺死比賽。從安切洛蒂的部署來看，以齊達內爲指揮官吸引對手防守力量，然後讓奇兵戴維斯悄然殺出，差一點就完成了攻陷老特拉福德的壯舉。
下半場開場時弗格森就用約翰森換下了博格，全隊也加強了前場的逼搶，掀起了瘋狂進攻的浪潮。
貝克漢姆的一次左路角球差一點就助攻吉格斯破門，可惜的是對手的佩魯濟反應神速，而隨後科爾有機會單兵突進硬扛着對手後衛在禁區內下底倒三角傳中，吉格斯門前捅射打中了對手後衛的手——不過裁判就沒有理會，跟進的斯科爾斯則遺憾地將球打偏了。
曼聯一直在不屈不撓地進攻，就算是在第85分鐘被裁判吹掉了喬斯特的進球也沒有任何放棄，弗格森將謝林漢姆也派上了場，加強高空球在禁區內的搶點。
打到最後時刻，吉格斯接加里內維爾的長傳，左路高速下底後傳中，斯科爾斯跟進射門——沒有比這更加簡潔銳利的進攻組織了，只可惜又被對手擋了出來。到了補時了，曼聯看上去會輸掉這一場比賽了，但紅魔們沒有放棄，球迷激昂的助威聲也沒有任何停歇。在補時的第一分鐘，科爾獲得了最難得的單刀機會，可惜，他在佩魯濟撲上來之前只來得及將皮球勉強捅一下，軟弱無力的皮球在滾向球門的途中被截住了，隨後被意大利人隨意地清理出界外——這是最後一次進攻？
不！哨聲未響起，曼聯可不會認輸。加里內維爾擲出界外球，尤文圖斯禁區內一片混亂，最終皮球被踢向了底線，貝克漢姆上前佔住身位，背向球門的他用一個倒鉤將球傳回門前，謝林漢姆和佩魯濟在前點拼命爭搶，然後是科爾和斯科爾斯在門前小禁區和對手兩個後衛撞成一團，皮球來到了後點——這裡是吉格斯的世界，曼聯的11號迎球怒射破門，1比1！
曼聯在最後時刻扳平了比分，弗格森的球隊在懸崖邊沿止住了腳步。
不僅如此，連續強攻將對手牢牢壓制的比賽場面，也讓曼聯球員充滿了自信。
就算是意大利最強的防守又如何？就算遭遇昏哨又如何？就算連續進攻遇到壞運氣又如何？紅魔的血性纔是我們的堅持，戰鬥到底纔是我們的宣言，永不放棄纔是我們的驕傲！
歐冠的這一次相遇也讓弗格森內心中頗多感慨。從第一次遇見尤文圖斯驚爲天人開始，三個賽季的深入交往和對話，讓曼聯迅速地強大起來。曼聯從尤文圖斯身上學會了很多。
與一支意大利的豪門、歐冠冠軍的得主比拼，從全面落後到平分秋色，再從各擅勝場到逐漸佔優，以尤文圖斯的水平爲標杆，曼聯的進步如此顯著醒目。
這讓弗格森的內心充滿了豪情壯志，曼聯能夠在歐冠爭取更好的成績，這不再是虛無縹緲的夢。
唯一有點可惜的是裡皮已經離開了尤文圖斯。對於弗格森來說，那個曾經在腦海中細心揣摩、認真學習的對手主帥，這些年來帶給他實在太多東西了。
想到了裡皮離去的蕭瑟情形，弗格森也忍不住唏噓，“再見已不知何月，相見怎如不見？！”