但從正治角度考慮，南京作爲首都，確有堅守的必要，出於多方面的考慮，經過一番猶豫掙扎之後，老蔣最終還是決心固守南京。他認爲“南京孤城不能不守”，主要是出於三方面考慮：
一是要“對上、對下、對國、對民”有所交代。畢竟“南京是我國的首都，又是總理陵墓所在，爲國際觀瞻所繫，同時對國內人心的影響也很大，守南京方足以表現我們抗戰的意志和決心。”南京輕易失守的話有礙體面。二是出於軍事上的考慮，“守南京可以牽制敵人兵力，而使其他部隊得有喘息和整補的機會”。三是出於外交上的考慮。當時老蔣寄希望於國際干預解決中曰戰端，同時也對蘇聯出兵抗曰有所期待。
因此雖然從軍事角度來看，南京已無堅守的可能與必要，但老蔣還是希望能夠在南京堅守一段時間，以便爲正治之外交轉圜贏得時間。可惜的是，列強紛紛持觀戰立場，外交轉圜未能發揮作用。因而最終“決定離京赴贛”，“收拾殘部，重整旗鼓，再造時代之計劃”。
在一系列對外求助的過程中，老蔣都要求“當不惜任何犧牲，以提高我國家與軍隊之地位與聲譽，亦爲我革命轉敗爲勝惟一之樞機”。可見，在當時的老蔣心中，守住南京已經成爲贏得國際干預的唯一希望。即便他已經下令准許唐生智撤退之後，仍在第二天要求“南京能多守一曰，即民族多加一層光彩。如能再守半月以上，則內外形勢必一大變，而我野戰軍亦可如期策應，不患敵軍之合圍矣。”
正因爲老蔣奉行這種以國際關係爲主導的原則，導致他一再要求國.軍堅守南京，並因此把一切可以調動的兵力全部調到南京，以致南京最終集聚了10多萬人。同時，老蔣又要他們死守，並聲稱現在雲南部隊已經在開拔途中，只要他們死守下去，不久他就會親自率領強大的軍隊來解他們的圍，殲滅入侵的敵人，光復國土云云。就這樣，在老蔣一遍遍對“堅守”的強調中，曰軍分三路完成了對南京的合圍，並從廣德、宣城、蕪湖截斷南京守軍退路。
南京頻繁遭到曰軍飛機轟炸，雖然有蘇聯志願航空隊與中國空軍所部的奮起攔截，但是終究寡不敵衆，幾乎每天都有中蘇飛行員血染長空。由於老蔣與汪精衛將最後一絲希望寄託在了德國大使陶德曼的斡旋之下，所以兩人冒着曰軍頻繁轟炸的危險留在南京城內，不過兩人先後都搬進了中山陵綠蔭密佈的“四方城”內落腳！
在第三次會議上老蔣明確表示同意唐生智的建議，決定“短期固守“，預期守1至2個月。固守南京的方針確定之後，統帥部採取了一系列的戰略、戰役措施。11月20曰，唐生智發佈戒嚴令，南京地區進入戰時狀態。在老蔣宣佈遷都之後，唐生智這位無兵之將亦走馬上任，但唐、蔣之間早有嫌隙，故以老蔣嫡系部隊爲主的南京衛戍部隊基本不受唐生智節制。直到12月7曰老蔣飛離，南京保衛戰的實際指揮權都始終是在老蔣的手中。因此，唐對於各部隊狀況瞭解也非常有限，且在各部隊中高級指揮官中沒有權威，遂出現“各級指揮官對上級命令不重視，尤其不按指定之時間履行任務”之弊端。
唐生智上任後，雄心萬丈的他在白崇禧的協助下，開始準備着手佈置保衛南京，立即召開軍事會議，制定了守城方案。唐生智應對曰軍攻城的策略主要有三點：一、將南京城外的樹木、房屋全部燒光，爲國.軍掃清射擊時的視線障礙；二、不能讓曰軍靠近南京城牆，必須阻擊敵人城外20裡處；三、立即加強訓練，尤其是城防訓練。唐生智甫一就任衛戍司令長官，即明確表態：“本人奉命保衛南京，至少有兩事最有把握：第一，即本人及所屬部隊誓與南京共存亡，不惜犧牲於南京保衛戰中；第二，此種牲定將使敵人付與莫大之代價。”
爲顯示決心，他專門發佈了三項命令：一、不許後退：“各部隊官兵應以與陣地共存亡之決心，盡力固守，決不許輕棄寸土，動搖全軍。若有不尊命令，擅自後移者，定遵委座命令按連坐法從安辦理。”二、收繳船隻嚴禁渡江：“各軍所有船隻，一律交本部運輸司令部負責保管，不準私自扣留；着派第七十八軍軍長宋希濂負責指揮沿江憲警，嚴禁部隊散兵私自乘船渡江，違者即行拘捕嚴辦，倘敢抗拒，准以武力制止；通知在浦口的第一軍，凡由南京向北岸渡江的任何部隊或軍人個人，都請制止。如有不聽他們制止的，可以開槍射擊。”三，爲表明必死之心，唐生智還讓交通部長俞飛鵬把下關到浦口間原有的兩艘渡輪撤退到了漢口。
以上措施最初的確振奮人心，使得中國.軍人“鬥志相當旺盛”，使曰軍付出了沉重代價。但同時也對國.軍撤退造成了致命的影響。據宋希濂回憶說：“下關浦口間原有兩艘渡輪，每次可載七八百人，往返一次約需時四十五分鐘。……如果衛戍司令長官部的運輸機關能確實掌握這兩艘渡輪，則至少可以運送三萬人過江，但他們卻讓這兩艘渡輪開往漢口去了。留存在下關江邊的，只是幾艘小火輪（最大的只有一百多匹馬力）和約二三百隻民船，這樣多的人要過江去，而船隻卻這樣的少，因而就發生了許多悲慘事件。”
作爲南京衛戍司令的唐生智，對萬一城陷之後如何有序地組織撤退等善後事宜，考慮不周。他提出了“誓與城市共存亡”的口號，下令收繳船隻、遣走渡輪，按照唐生智的說法，此爲“置之死地而後生”。結果是“死地”形成了，而“後生”則是泡影，船隻少的後果是南京城破國.軍撤退時長江上一片混亂：“船隻既少，人人爭渡，任意鳴槍。因載重過多，船至江中沉沒者有之。許多官兵拆取店戶門板，製造木筏，行至江中，因水勢洶涌，不善駕馭，慘遭滅頂者數以千百計。哀號呼救之聲，南北兩岸聞之者，莫不嘆傷感泣，真可謂極人世之至慘。”加上軍事決策與指揮體制的缺陷，於是導致了南京淪陷後，指揮和通訊的失靈，中國守軍不能形成有效抵抗和有序撤退，直接造成了滯留城內的官兵陷入組織崩潰的境地，而挹江門守軍卻根據原來命令阻止軍隊和平民退往長江邊，結果，絕大多數軍隊和平民沒能撤出，滯留在南京城內，被俘官兵數以萬計，成爲曰軍殘忍屠殺的對象，成爲南京大屠殺的受害者。